Город бурлил: здесь расцветала подпольная деятельность— как деловая, так и политическая. Шанхайский делец Чэнь Цзимэй, опекавший молодого Чан Кайши, учредил тайное общество содействия революции в провинциях Цзянсу и Чжэ-цзян. В рядах противников маньчжурской династии действовало множество предателей и провокаторов, и их жертвой чуть было не стал наставник Чан Кайши. Чэню удалось ускользнуть, но его друзья были схвачены. Чан Кайши счел за лучшее спокойно вернуться в Японию. Второе расставание с родиной оказалось не таким уж длительным. Вскоре вести о восстании в Учани — в самом центре Китая — достигли Чэня, и он сразу же отправил телеграмму своему ученику в Японию. Чан Кайши в ту пору было 25 лет. Впоследствии, обращаясь к прошлому, Чан так писал о первых шагах своей карьеры: «Я чувствовал, что пришло время для нас, военных людей, послужить на благо отечества. Я поэтому немедленно возвратился в Китай для участия в революции. Это было действительно начало моей революционной карьеры».

Чан Кайши готовил себя и к военной учебе в Германии. Он изучает немецкий язык, занимается и издательской деятельностью. В журнале «Голос Армии» пытается обсуждать международно-политические и военные проблемы Китая, вопросы границ и т. д. Начинающий автор рассуждает о будущей «республике мира», где все расы будут жить в гармонии и достатке. Войны уйдут в прошлое, необходимость в армии отпадет, и только полиция будет лишь наблюдать за порядком. Но пока он размышляет о китайской армии. Какой она должна быть? Он призывает довести численность армии до 600 000. Увеличить расходы на военные нужды, основное внимание сконцентрировать на сухопутных войсках. Вся военная власть, подчеркивал Чан Кайши, должна быть сосредоточена в руках центрального правительства.

Смерть Сунь Ятсена стимулировала внутриполитическую борьбу внутри Гоминьдана, схватки за лидерство в партии. Искренние патриоты связывали свои надежды с видным соратником Сунь Ятсена — Ляо Чжункаем. Правые называли Ляо Чжункая «скрытым коммунистом», угрожали расправой, и в конце концов нанятые ими убийцы привели угрозы в исполнение.