1879. Заканчивает университет со званием кандидата.

1879-1891. Преподает древние языки в гимназии Ф. Ф. Бычкова (впоследствии Я. Г. Гуревича) в Петербурге.

1879, 23 сентября. Венчается с Н. В. Хмара-Барщевской.

1880, 20 июня. У Анненских родился сын Валентин. В том же году умер Ф. Н. Анненский.

1887. Первое выступление в печати (см. "Автобиографию").

1889. Появление статьи (без подписи) об Анненском как филологе в I томе "Краткого критико-биографического словаря русских писателей" под ред. С. А. Венгерова (с указанием года рождения - 1855). Смерть матери - Н. П. Анненской.

1890, лето. Совершает путешествие в Италию вместе с доцентом-историком Е. Ф. Шмурло. Преподает в Павловском женском институте, читает лекции на Высших женских (Бестужевских) курсах.

1891, январь. Назначен директором Коллегии Павла Галагана в Киеве.

1891-1893. Жизнь в Киеве. Начало работы над полным переводом трагедий Еврипида.

1892-1895. Опубликованы "Педагогические письма" (РШ, 1892, э 7-8; РШ, 1895, э 2).

1893-1896. Директор 8-й гимназии в Петербурге.

1894-1903 Опубликованы переводы трагедий Еврипида: "Вакханки" (СПб., 1894), "Геракл" (ЖМНП, 1896, э 7-9), "Финикиянки" (МБ, 1898, э 4), "Ифигения-жертва" (ЖМНП, 1898, э 3-4), "Электра" (ЖМНП, 1899, э 45), "Орест" (ЖМНП, 1900, э 1-3), "Алкеста" (СПб., 1901), "Ипполит" (СПб., 1902), "Медея" (СПб., 1903) и статьи о них Анненского.

1896. Опубликован перевод: "Рее, трагедия, приписываемая Еврипиду" (ЖМНП, э 9-10). февраль Постановка трагедии "Рее" силами учеников 8-й гимназии под руководством Анненского.

1896-1906. Директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе.

1898-1909. Член Ученого комитета Министерства народного просвещения.

1899. Участие в проведении Пушкинских торжеств в Царском Селе.

1901. Опубликована трагедия Анненского "Меланиппа-философ" (СПб., отдельное издание).

1 июля-15 сентября.