Натурные съемки "Веселых ребят" проходили летом в Гаграх. Именно там роман Орловой и Александрова обрел свои окончательные очертания, и за его развитием затаив дыхание наблюдал весь съемочный коллектив. Стоит отметить, что на съемках у Александрова появился соперник - оператор Владимир Нильсен, который тоже увлекся Орловой. Однако из этих ухаживаний оператора ничего не вышло - Орлова безоговорочно отдала предпочтение Александрову. И тот ответил ей тем же. Несмотря на то, что рядом с ним находились жена и маленький сын, он не скрывал своих симпатий к Орловой и делал все, чтобы она чувствовала себя на площадке не дебютанткой, а настоящей хозяйкой. В частности, первоначально эпизодов с участием Утесова в фильме было задумано больше, чем с Орловой, однако режиссер изменил сценарий в пользу своей новой привязанности. Короче, все шло к тому, чтобы в советском кинематографе состоялась новая семейная пара. Так в конце концов и произошло: сразу после того, как картина была снята, Орлова и Александров поженились.
Между тем съемки "Веселых ребят" были полны самых разнообразных курьезов, недоразумений и даже несчастий. Во время знаменитого "набега животных" на усадьбу Орлова должна была вскочить на спину быка и проехать на нем несколько метров. Первоначально в роли "укротителя" должен был выступить Утесов, но он от этого трюка наотрез отказался. И тогда на спину быка вскочила Орлова. Бык воспринял это крайне агрессивно и сбросил с себя наездницу. Актриса сильно ушибла спину и около месяца пролежала в больнице.