Вернувшись из Довилля, Майкл и Кэтрин в течение некоторого времени не теряли друг друга из вида, поддерживая телефонную, а также эпистолярную связь (посылали остроумные открытки с признаниями в любви). Наконец весной 1999 года Кэтрин ушла от своего тогдашнего бой-френда Джона Лесли и стала встречаться с Дугласом. В начале лета тот увез Кэтрин на свою роскошную виллу S'Estaca, что на Майорке. Именно тогда английской газете "Sun" удалось раздобыть откровенные фотографии двух актеров, когда они нежно лобзались будучи в неглиже (Майкл был в плавках, а Кэтрин - топлес) на борту яхты "Фламинго", которую Дуглас зафрахтовал за 3 тысячи в день. С Майорки влюбленные направились в Эдинбург, чтобы присутствовать на премьере фильма с участием Кэтрин "Западня". Именно с этого момента их любовная связь стала достоянием широкой общественности. Вернувшись в Америку, пара заявила, что собирается пожениться, и даже назвала точную дату - 25 сентября. Выбор даты был неслучайным: по иронии судьбы, оба актера родились именно в этот день.
Однако свадьбу пришлось отложить из-за вмешательства бывшей жены Дугласа Диандры. Она отказалась дать Майклу официальный развод до тех пор, пока он не выплатит ей 60 миллионов долларов из своего 225-миллионного состояния. Дуглас пытался умерить аппетиты своей бывшей суженой, но она твердо стояла на своем - 60 миллионов - и точка! В октябре конфликт был улажен, и Диандра получила требуемую сумму.