В течение нескольких лет Дамер действительно ни разу не попал в поле зрения полиции, хотя и продолжал вести активную жизнь гомосексуалиста. А первое свое убийство он совершил в январе 1988 года. В первый день месяца он пригласил в гости 15-летнего Джеймса Докстейтора, который, принимая приглашение симпатичного Дамера, и не подозревал о том, что может случиться. Дамер опоил подростка снотворным (его он обманным путем получал у местного доктора) и несколько раз изнасиловал. После этого он задушил парня, труп расчленил и разделал до самых костей, которые затем раздробил на мелкие кусочки кувалдой.
Первое убийство настолько "завело" Дамера, что период затишья продлился всего два месяца. Больше сдерживать себя он просто не мог.
2 марта Дамер пригласил в дом своей бабки 23-летнего Ричарда Гуэрреро и умертвил его так же, как и Докстейтора. И вновь он, расчленив труп на мельчайшие куски, захоронил их на заднем дворе дома.
После этого убийства маньяк целый год не давал о себе знать, занимаясь "самосовершенствованием": он внимательно изучал книги по сатанизму и в глубине души, видимо, уже не сомневался в своем земном предназначении: он посланец самого дьявола. Отсюда и новая изощренность его последующих убийств.
3 марта 1989 года Дамер заманил 24-летнего Энтони Сирса и хладнокровно убил его. Затем он расчленил его тело, а кожу сварил в кастрюле. Избавившись от останков, он оставил в качестве "сувениров" сваренную кожу жертвы и его череп. Но через несколько дней Дамера внезапно задержали.