60-е годы для Пуговкина в творческом отношении были не менее насыщены, чем предыдущее десятилетие. Он продолжал активно сниматься в кино, появляясь в трех-четырех фильмах в год. Перечислять все его работы того периода автор не будет, назовет лишь несколько: "Девчата", "Сердце не прощает" (оба - 1961-й), "Ход конем", "Черемушки", "Чудак-человек" (все 1962-й), "Пропало лето", "Суд идет", "Штрафной удар" (все - 1963-й).
И. Шилова так писала о ролях Пуговкина в кино: "Прослеживая путь актера, можно сказать, что это был путь в гору. Были и неудачи, были и белые пятна. Но галерея образов пополнялась, и нередко даже трудно было ответить на вопрос, почему зритель не меняет своего доброжелательного отношения к актеру, тогда как тот словно испытывает своих поклонников, предлагая им самые скверные, самые необаятельные обличья человеческие.
Пестра и разнообразна галерея экранных героев Пуговкина. Это шоферы, коменданты, милиционеры, браконьеры, экспедиторы, боцманы, трактористы. Перед нами превращения русского народного характера, его грани и противоположности. Перед нами простой и незатейливый народный тип, питаемый русской почвой. Глубже и характернее становятся герои актера от года к году, время подтверждает прогноз, данный режиссером М. Роммом еще на съемках "Адмирала Ушакова": "Думаю, если будете много работать, то эдак годам к пятидесяти полностью сформируетесь. Вот тогда вас будет интересно снимать".
Однако вернемся в начало 60-х.
В 1962 году Пуговкин был принят в труппу Театра-студии киноактера. А через два года судьба свела его с режиссером Леонидом Гайдаем. Тот как раз приступил к съемкам фильма "Операция "Ы" и другие приключения Шурика". Нашего героя он сначала пригласил на роль Верзилы, однако, когда эти пробы увидел директор "Мосфильма" Иван Пырьев, он сразу же потребовал поменять актера. "Для этой роли такая бандитская физиономия, как у Пуговкина, не годится!" - сказал тогда Пырьев. И в роли Верзилы снялся Алексей Смирнов. Но и Пуговкина режиссер в конечном счете не обидел - ему досталась роль прораба на стройке.