В 1915 году она закрутила шашни с Джеймсом Керквудом. Некогда он был актером "Байографа", но затем подался в режиссуру и снял несколько фильмов для небольшой кинокомпании "Колониал". Затем Цукор пригласил его к себе с тем, чтобы Керквуд снял девять фильмов с участием Пикфорд. Во время работы над первым из них они и сблизились. Как пишет А. Уитфилд: "Как мужчина, Керквуд вполне соответствовал вкусу Пикфорд: яркий, непочтительный и беспутный. Он напоминал ей брата Джека, который вскоре стал собутыльником Керквуда. Джеймс Керквуд был высок ростом и обладал запоминающейся внешностью. Его ясные глаза привлекали к себе внимание. Он пил довольно много, но алкоголь лишь придавал ему очарования. О нем говорили, как об известном дамском угоднике..."

Между тем слухи о неладах в семейной жизни Пикфорд и Мура стали проникать на страницы газет и журналов. Например, в "Фотоплее" появилось несколько юмористических картинок, главными героями которых была звездная чета. На одной из них было изображено следующее: Мэри с обиженным видом выходит из автомобиля, а надпись под рисунком сообщала, что ее муж выпил слишком много виски и не может вести машину (намек на алкоголизм Мура). Надпись под другой картинкой гласила, что Пикфорд и Мур скорее друзья, чем супружеская чета (намек на то, что они не живут половой жизнью). Эти картинки сильно повлияли на самочувствие Пикфорд, был даже момент, когда она собиралась покончить жизнь самоубийством, выбросившись из окна одного из нью-йоркских отелей. И кто знает, чем бы в дальнейшем закончилась эта история, если бы Мэри не посетила новая сильная любовь.

В один из ноябрьских дней 1915 года Мэри и Оуэн приняли приглашение посетить известный в Нью-Йорке модный салон Элси Джанис, где собиралась богемная тусовка. Среди множества гостей, пришедших туда в тот вечер, оказался и 34-летний актер Дуглас Фербэнкс. Будучи сыном респектабельного бизнесмена, Дуглас должен был по желанию отца стать горным инженером.