Ян Тимофеевич Рокотов родился в 1929 году в интеллигентной семье. Отец его был директором крупного ленинградского предприятия. Во время учебы в институте на юридическом факультете в конце 40-х годов Яна арестовали органы МГБ и, обвинив его в антисоветской деятельности, отправили на 8 лет в лагерь. Но хрущевская "оттепель" освободила молодого человека из заключения, и Рокотов переехал в Москву, где у него проживала тетя. Этот переезд стал роковым событием в жизни Рокотова. Летом 1957 года в Москве состоялся Всемирный фестиваль молодежи и студентов, во время которого Рокотов впервые стал свидетелем скупки валюты у иностранных туристов его товарищем по лагерной отсидке. С этого момента и он вполне сознательно выбрал для себя новое поле деятельности - стал валютчиком.

В те годы официальный курс доллара равнялся четырем рублям (учитывая старый масштаб цен, т.е. до обмена денег в 1961 г.). Затем в конце 50-х годов в стране ввели специальный туристский курс: 10 рублей за доллар. Но иностранцам, приезжавшим в СССР, все равно было выгоднее иметь дело с такими, как Рокотов, они платили за "бакс" по 20 - 25 рублей. Помимо них, Рокотов имел дело с "восточными иностранцами", которые продавали за доллары и рубли золотые монеты царской России. По ценам швейцарского банка такой рубль стоил 9 долларов, а Рокотов покупал их за 20. Затем он тут же продавал их в Москве за полторы тысячи рублей за одну монету. С помощью подобной активной деятельности на валютном рынке Ян Рокотов по кличке Косой стал одной из самых заметных фигур в валютном бизнесе Москвы. За один вечер подобной "работы" он умудрялся зарабатывать по 50 тысяч рублей. Черный рынок валюты в Москве работал на полных оборотах, и в преддверии денежной реформы население активно вкладывало свои деньги в недевальвируемое золото и драгоценности.