Перед началом Второй мировой войны, когда у государства накопились большие резервы летчиков и надобность в массовом планеризме пропала, Антонова пригласил на работу в свое ОКБ А.С. Яковлев и поручил ему работу по созданию легких самолетов.

С начала войны Антонов переключился на военную тематику. В 1941-м под его руководством был построен серийно выпускавшийся десантный планер А-7. Спустя год завершились испытания единственного в своем роде планера КТ («Крылатый танк») А-40. КТ предназначался для воздушного десантирования легкого танка Т-60. И лишь отсутствие самолета-буксировщика не позволило довести эту работу до логического конца.

В 1943 году вновь пересеклись пути А.С. Яковлева и известного конструктора планеров O.K. Антонова, познакомившихся 17 лет назад на очередном Всесоюзном планерном состязании. Олег Константинович стал заместителем Яковлева на заводе № 153 в Новосибирске, где выпускались истребители Як-9. Несмотря на столь высокую должность, Антонов не мог усидеть на вторых ролях и продолжал развивать появившуюся еще до войны идею транспортного самолета-биплана укороченного взлета и посадки.

В январе 1946 года Антонов направил свои предложения на заключение известным авиационным светилам. Но эти специалисты, находясь в плену эйфории от «победоносного шествия по планете реактивной авиации», не смогли узреть суть предложения. Судьбу будущего Ан-2 фактически решил А.С. Яковлев.

Создание собственной машины в те годы в случае успеха могло завершиться организацией нового ОКБ. Об этом Яковлев прекрасно знал, тем не менее не отказал Антонову. Это были последние дни пребывания Яковлева в должности заместителя наркома по опытному самолетостроению. Реакция Александра Сергеевича на предложение Олега Константиновича была быстрой: «Т. Шишкину С.Н. Это интересный самолет, нужно его построить. Поручите затребовать у т. Антонова смету и срок выпуска машины».

Как позже вспоминал Антонов, «эти шесть слов решили дело».