Но в душе он сомневался в своей способности к медицине. Однажды он возвращался домой и по дороге стал свидетелем того, как трамвай на полном ходу переехал прохожего. Брызнувшая на тротуар кровь вызвала в юноше такой ужас, что он понял: ни о какой медицине и речи быть не может. И Черкасов поступает в студию мимистов, руководимую А. Кларком. Проучившись там всего лишь несколько недель, 16-летний Черкасов вскоре был зачислен мимистом 3-й степени в Петроградский академический театр оперы и балета. Отныне его поприще - массовка.

С 1920 года Черкасов начал танцевать в спектаклях Студии молодого балета. При росте почти два метра молодой артист исполнял характерные роли: Злого гения в "Лебедином озере", брамина в "Баядерке" и др. Осенью 1923 года он подал заявление в Институт сценических искусств и одновременно с этим в Институт экранного искусства. Талантливого юношу приняли в оба заведения.

В 1925 году, случайно посмотрев в кинотеатре "Паризиана" фильм о приключениях комиков Пата и Паташона, Черкасов и его однокурсник по ИСИ Г. Гуревич решили воссоздать этот дуэт собственными силами (чуть позже Гуревича заменит студент Борис Чирков, тот самый, который позднее сыграет в кино Максима). Черкасову, естественно, досталась роль долговязого Пата. Когда летом следующего года студенческая бригада ИСИ гастролировала по Средней Азии, то самым удачным номером был именно этот - Пат и Паташон. Этот же номер вскоре способствовал зачислению Черкасова в Ленинградский театр юных зрителей.

В 1927 году Черкасов снялся в своем первом фильме. Это была немая картина "Поэт и царь", в которой молодой артист сыграл парикмахера Шарля. Как вспоминал позднее сам актер, впервые увидев себя на экране, он ужаснулся - своему росту и худобе. Тогда ему показалось, что кино для него навсегда закрылось. Но это оказалось не так. Вскоре он был приглашен на съемки еще двух картин: "Его превосходительство" и "Мой сын" (в последнем он играл все того же долговязого Пата).