1920 -- Проработав несколько месяцев курьером, повышен до ранга администратора по найму в почтовом отделении компании "Вестерн Юнион" в Нью-Йорке.

1922 -- Во время трехнедельного отпуска в "Вестерн Юнион" написал первую книгу "Подрезанные крылья".

1923 -- Влюбился в Джун Эдит Смит, работавшую платной партнершей дансинга на Бродвее.

1924 -- Ушел из "Вестерн Юнион", решив навсегда покончить со службой и полностью отдаться писательскому делу. Развелся с первой женой и женился на Джун Смит.

1925 -- Всерьез взялся за ремесло писателя, сопровождаемое полной нищетой. Обходя дом за домом, продавал сборник своих стихотворений в прозе "Меццо-тинто".

1927 -- С женой Джун открыл бар-закусочную в Гринвич-Виллидж. Работал в управлении по садам и паркам в округе Куинс, за 24 часа собрал материал для обширного автобиографического романного цикла. Выставил акварели в "Римской таверне Джун Мэнсфилд", в Гринвич-Виллидж.

1928 -- За год объездил с Джун Европу на деньги, которыми снабдил ее один из поклонников.

1929 -- Вернулся в Нью-Йорк и закончил роман "Этот изысканный мир".

1930 -- В одиночестве вернулся в Европу, с рукописью еще одного романа, потерянного редактором парижского "Этого квартала" Эдвардом Титусом. Уехал из Нью-Йорка с десятью долларами, ссуженными Эмилем Шнеллоком; намеревался отправиться в Испанию, но пробыв какое-то время в Лондоне, уехал в Париж и там остался. Подружился с Ричардом Дж. Осборном и Альфредом Перле; зиму и весну 1931--32 гг. прожил у Осборна на рю Огюст Бартольди.

1931 -- В Лювисьенне познакомился с писательницей Анаис Нин.

1932 -- Шатаясь по улицам и проводя ночи где придется, начал писать "Тропик Рака". Работал корректором в парижском издании "Чикаго трибюн". Зимой преподавал английский в Лицее Карно в Дижоне.

1933 -- Снял с Альфредом Перле квартиру в Клиши и с ним же съездил в Люксембург. Период "Черной весны"; предельно плодотворный, предельно веселый. Начал писать книгу о Д.