Между тем в 1949 году его брат надумал идти в актеры и стал усиленно склонять к этой же профессии и Олега. Тот какое-то время колебался, но поддался уговорам и подал документы в театральное училище имени Б. Щукина при Театре имени Вахтангова (Глеб - в Школу-студию при МХАТе). Экзамены для нашего героя прошли удачно, и он был зачислен на первый курс (класс профессора И. Толчанова и доцента В. Москвина). На студенческой сцене Олег Стриженов играл самые разные роли: Емелю в водевиле Д. Ленского "Простушка и воспитанная", Ромео в "Ромео и Джульетте", Самозванца в "Борисе Годунове", Жадова в "Доходном месте" и др.

Закончив училище в 1953 году, Олег Стриженов был распределен в Таллинский театр русской драмы. Там ему сразу досталась главная роль Незнамова в "Без вины виноватые" А. Островского. Спектакль имел большой успех у зрителей именно благодаря исполнителю главной роли - Олегу Стриженову, которого таллинские театралы тут же нарекли восходящей звездой. Вполне вероятно, что впереди нашего героя ждала счастливая театральная карьера, если бы в один из дней в дело не вмешался его величество Случай.

В 1952 году известный кинорежиссер с "Ленфильма" Александр Файнциммер (в 1949 году он выпустил в свет кассовый боевик "Константин Заслонов") решил экранизировать роман Этель Лилиан Войнич "Овод". Для роли отважного Артура ему требовался молодой и красивый актер из числа дебютантов. Чтобы найти этого актера, помощникам режиссера пришлось объездить многие учебные заведения страны и просмотреть огромное количество молодых людей. Во время одной из таких поездок в Москву, в училище имени Б. Щукина режиссер А. Тубеншляк попала на спектакль "Ромео и Джульетта", где одну из главных ролей играл наш герой - Олег Стриженов. Его игра настолько понравилась режиссеру, что она тут же попросила у руководства училища дать ей фотографию этого актера, чтобы показать ее А. Файнциммеру. Но тот, повертев ее в руках, остался совершенно равнодушен к изображенному на ней красавцу. Короче, в первый раз Стриженов впечатления на режиссера не произвел.