В 60-е годы Стриженов продолжал активно сниматься в кино в ролях самого разного плана. Например, он играл персонажей классических произведений ("Дуэль", 1961, "Три сестры", 1965), современников ("Перекличка", 1966-й, роль космонавта), реальных исторических деятелей ("Третья молодость", 1966-й, роль П. И. Чайковского), вымышленных героев ("Его звали Роберт", 1967-й, роль робота и его создателя). Последняя роль была дебютом нашего героя в жанре комедии и, надо отметить, дебютом удачным. Фильм имел огромный успех у зрителей и был награжден призами на фестивалях в Триесте (1968) и Милане (1969).

Однако фильмов с участием Стриженова могло быть тогда значительно больше. Дело в том, что во время съемок в нескольких картинах отношения нашего героя с режиссерами внезапно портились, и роль уходила к другому исполнителю. Причины у этих конфликтов были самые разные: начиная от нарушения режима самим актером и заканчивая его чрезвычайной требовательностью к режиссерам. Так, в 1962 году Стриженов отказал самому С. Бондарчуку, когда тот предложил ему роль князя Болконского в фильме "Война и мир". Как это получилось? Послушаем самого Олега Стриженова: "Я Бондарчука подвел, послал его перед самой съемкой. За что? За то, что меня никогда не пробовали! Режиссер просто обязан знать, кто ему нужен на главную роль. И уважать актера обязан. Такой великий человек, как Пырьев, не гнушался подойти к артисту и сказать: "Я знаю, ты сейчас свободен. И нужен мне. Хочешь у меня сыграть? Придешь?" И никаких проб - такой это был художник!

Бондарчуку я решил напомнить, что мы оба артисты, друзья и на равных! Да ведь он мне год голову морочил. Предложил роль Долохова, я согласился, а он тем временем на роль Болконского пробовал всю страну, ко всеобщему удивлению не предлагая ее только мне.