В августе 1765 года Павел, несмотря на то что не умел еще танцевать, вышел и открыл бал с молодой и красивой Анной Воронцовой. Затем, разгорячившись и развеселившись, он вытанцовывает минует с Анной Шереметевой и продолжает приглашать по очереди всех фрейлин императрицы. Никто и не посмел отказать ему пройтись с ним под музыку. Позже он признается Порошину, что влюбился в одну из этих «красоток», но не захотел назвать ее имени, чтобы не скомпрометировать девушку, и довольствовался лишь тем, что начертил пальцем инициалы своей избранницы на стекле, запотевшем от его дыхания. В пылу отваги он даже набрался смелости за обедом взять с вазы грушу и предложить ее своей соседке по столу. Последующие дни проходили в случайных встречах, развлечениях придворного общества и балах-маскарадах. Царевичу так понравилось в компании молодых девушек, что он начал становиться франтом. Порошин обратил особое внимание, что великий князь настойчиво просит во время своего утреннего туалета «на каждой стороне класть по семи буколь, а преж сего обыкновенно только по одной букле». Тот же Порошин отмечает, что «любовь творит чудеса» с его подопечным, потому что «чулки раза два или три ныне в день приказывает перевязывать, чтобы были глаже». От признания к признанию, доверительно сообщая о своих делах, Павел убеждал своего наставника, что влюбился «навсегда». Он даже намекал, что речь идет о Вере Чоглоковой и что во время полонеза прошептал ей на ушко: «Теперь, если б пристойно было, то я поцеловал бы вашу руку!» Но, увы, «сердце этой девушки было отдано другому»! Когда же она призналась ему в этом, он был сильно уязвлен. Разве может он, наследник трона, иметь какого-то соперника? Он тут же потребовал у девушки назвать имя того, кто посмел стать предметом ее мечтаний. Но девушка отказалась раскрыть свою тайну, что только еще больше обозлило Павла, и его первое увлечение вскоре завершилось размолвкой.