Ане он не нравился – вероятно, в этом возрасте девушкам нравятся разочарованные молодые люди, старше двадцати пяти лет, познавшие уже много запретных плодов и пресытившиеся их пряным вкусом. Но уже тогда Коля не любил отступать перед неудачами. Он не был красив – в этот ранний период он был несколько деревянным, высокомерным с виду и очень неуверенным в себе внутри. Он много читал, любил французских символистов, хотя не очень свободно владел французским языком… Роста высокого, худощав, с очень красивыми руками, несколько удлиненным бледным лицом, я бы сказала, не очень заметной внешности, но не лишенной элегантности…»

К прочим, отнюдь не украшающим молодого человека, вещам добавлялось и то, что Гумилев картавил, особым образом произносил «р» и «л». Впоследствии это воспринималось иначе, но юность есть юность.

Анна Горенко. Фотография, 1900-е гг.

Ухаживания особого успеха не имели, добавляет мемуаристка: «Мы много гуляли, и в этих прогулках иногда нас часто «ловил» поджидавший где-то за углом Коля!

Сознаюсь… мы обе не радовались этому, мы его часто принимались изводить: зная, что Коля терпеть не может немецкого языка, мы начинали вдвоем вслух читать длиннейшие немецкие стихи… А бедный Коля терпеливо, стоически слушал всю дорогу – и все-таки доходил с нами до дому».

С Пасхи 1904 года, когда у Гумилевых состоялся бал и была приглашена, кроме прочих гимназистка Горенко, встречи их стали регулярными. Были совместные прогулки, катание на коньках, посещение концертов. Они встречались на «Башне» – так назывались искусственные руины, одна из достопримечательностей Царского Села.

Весной того же 1904 года на скамье, стоявшей под огромным деревом, Гумилев впервые объяснился в любви.

Гумилев посвящал возлюбленной стихи, которые впоследствии были включены в сборник «Путь конквистадоров», например, посвятил «Осеннюю песню».