Маяковский влюбился в нее с первого взгляда. По ее воспоминаниям: «Это было нападение. Володя не просто влюбился в меня, он напал на меня. Два с половиной года не было у меня спокойной минуты — буквально. Любовь его была безмерна. Но я ему сопротивлялась — меня пугала его напористость, рост, его громада, неуемная, необузданная страсть». В первый же вечер, прочитав ей «Облако в штанах», Маяковский попросил разрешения посвятить ей поэму и с того дня посвящал ей каждую строчку всю свою жизнь (за исключением поэмы «Владимир Ильич Ленин», конечно). Позже он назвал день их знакомства «радостнейшей датой».

Любовь Маяковского и Лили Брик не раз подвергалась серьезным испытаниям. В годы, когда революция ломала прежнее искусство, пересматривала все на свете вообще — казалось, что и человеческие взаимоотношения должны найти новую форму. В 1922 году в их отношениях наступил кризис, и причин к тому было множество. Решили расстаться на два месяца, не видеться. Лиля была убеждена — чтобы творить, нужно испытывать мучения, лишения; благополучие губит художника. 6 февраля 1923 года она писала сестре Эльзе в Париж: «Мне в такой степени опостылели Володины: халтура, карты и пр. и пр., что я попросила его два месяца не бывать у нас и обдумать, как он дошел до жизни такой. Если он увидит, что овчинка стоит выделки, то через два месяца я опять приму его. Если же нет — нет, Бог с ним! Прошло уже два месяца: он днем и ночью ходит под моими окнами, нигде не бывает и написал лирическую поэму в 1300 строк!» Очевидно, что Маяковский пошел на эксперимент, результатом чего явилась поэма «Про это».

Впрочем, у Маяковского были романы и с другими женщинами — с Натальей Брюханенко, с Татьяной Яковлевой, с Вероникой Полонской. Были увлечения и у Брик. Но они условились — когда их любовь охладеет, они скажут об этом друг другу. И вот в 1925 году Лиля написала Маяковскому, что не испытывает к нему прежних чувств: «Мне кажется, что и ты уже любишь меня много меньше и очень мучиться не будешь». Увы, это Брик только так показалось. Он продолжал любить ее, может быть, не так бешено, но продолжал. Брик была натура очень решительная, поэтому настаивать он не смел, иначе это привело бы к полному разрыву. Время шло, но боль не проходила: