В эпоху Басё простым людям жилось очень трудно и в городе и в деревне. Поэт был свидетелем многих бедствий. Он видел детей, покинутых на верную гибель обнищавшими родителями. В самом начале дневника «Кости, белеющие в поле» есть такая запись:
«Возле реки Фудзи я услышал, как жалобно плачет покинутый ребенок лет трех от роду. Унесло его быстрым течением, и не было у него сил вынести натиск волн нашего скорбного мира. Брошенный, он горюет о своих близких, пока еще теплится в нем жизнь, летучая, как росинка. О маленький кустик хаги, нынче ли ночью ты облетишь или завтра увянешь? Проходя мимо, я бросил ребенку немного еды из своего рукава.
Сын своего времени, Басё, однако, говорит дальше, что в гибели ребенка не повинен никто, так предрешило веление неба. «Человек во власти грозной судьбы» — такая концепция человеческой жизни неизбежно порождала чувство незащищенности, одиночества, печали. Современный прогрессивный писатель и литературовед Такакура Тэру отмечает:
«По моему мнению, новая литература Японии начинается с Басё. Именно он острее всех, с наибольшей болью выразил страдания японского народа, которые выпали ему на долю в эпоху перехода от средних веков к новому времени»
Печаль, звучащая во многих стихах Басё, имела не только философские и религиозные корни и не была только отзвуком его личной судьбы. Поэзия Басё выразила трагизм переходной эпохи, одной из самых значительных в истории Японии, и потому была близка и понятна его современникам.
Творчество Басё так многогранно, что его трудно свести к одному знаменателю. Он сам называл себя «печальником», но был и великим жизнелюбцем. Радость внезапной встречи с прекрасным, веселые игры с детьми, яркие зарисовки быта и нравов, — с какой душевной щедростью поэт расточает все новые и новые краски для изображения мира! В конце своей жизни Басё пришел к той мудрой и просветленной красоте, которая доступна только большому мастеру.