На основе его биографии можно было бы написать авантюрный роман. После смерти отца, князь Олег, княживший тогда на Волыни, затеял войну с Киевом, пытаясь заполучить себе Чернигов, и отбил-таки для себя стольный град, одержав победу над войском Владимира Мономаха. Однако, через два года сам был разбит и бежал в Тмутаракань. Там он был захвачен в плен хазарами и увезен в Константинополь. В плену Олег женился на знатной гречанке, выкупился из плена и вернулся на Русь. Снова, в союзе с половцами выбил Владимира Мономаха из Чернигова, но опять не удержался на Черниговском столе. По решению семейного совета Рюриковичей был выслан в Муром, однако ссыльным быть не пожелал, опять устроил войну, захватил Муром и Рязань. В сражении с ним был разбит и погиб сын Мономаха Изяслав.

  И снова, как и в делах Полоцких, старший сын Мономаха Мстислав, оказался круче отца – разбил войско Олега и, как принято сейчас выражаться, принудил того к миру. После этого, на княжеском съезде в Любече, князю Олегу отдали Северское княжество (лишь бы как-то успокоился, наконец), но таков уж был характер у этого деятеля, что успокоиться он не мог никак – даже всего за несколько месяцев до своей кончины, он умудрился устроить свару с Мономахом по поводу места размещения саркофага святых Бориса и Глеба.

  Ох, и не любили князя Олега на Руси! И не только за многочисленные военные авантюры, даже не граничащие с бандитизмом, а натуральным бандитизмом и бывшие. Он, ко всему прочему, имел теснейшие контакты с половцами и постоянно привлекал их к своим походам. Доигрался до прозвища “Гореславич” (несущий горе) и под этим прозвищем упомянут в “Слове о полку Игореве”.

  В 1125 году Олег “Гореславич” был уже десять лет, как мертв, но он оставил после себя четверых сыновей, характером пошедших в папочку. Однако пока, в княжестве Черниговском относительно тихо – на Черниговском столе сидит последний из оставшихся в живых внуков Ярослава Мудрого, тоже именем Ярослав. Ведет себя в отношении Киева послушно, ибо сидит исключительно благоволением Мономаха и сына его Мстислава. Ничего удивительного, при таких-то племянниках! А Киев намеренно поддерживает уже немолодого и не претендующего (хотя и имеющего право) на Великий стол князя Ярослава.