Джек родился в благородной еврейской семье владельцев завода и получил хорошее образование. Красивый и страстный, он заразился в Гайд-парке радикальными взглядами, которые захватил с собой сначала в Гарвардский, затем в Колумбийский университет. Джек основал движение «Студенты за социальные реформы» и в течение долгих шести лет являлся его лидером. На определенном этапе он разочаровался в мирной демонстрации как в средстве, влияющем на политику и уж тем более уменьшающем число погибших, и в 1971 году ушел в подполье, вооружившись пистолетами и бомбами.

Именно там Джек познакомился со знаменитой к тому времени Митци Рейли, происходившей из рабочей семьи; ее родители эмигрировали из Ирландии и обосновались в Бостоне. Митци уже успела засветиться на месте нескольких взрывов бомб и двух ограблений банков. Рыжеволосая, с зелеными глазами и бледным веснушчатым лицом, она олицетворяла ирландскую фею, превратившуюся в безжалостную террористку, ее любили средства массовой информации и ненавидели простые американцы. Митци наслаждалась своим положением, и, когда появился Джек, они сразу нашли друг друга — каким же незабываемым был их взлет! Парочка взяла с места в карьер, стремительно набирая славу и вес в определенных кругах. Джек и Митци быстро заняли первую строчку в списке самых разыскиваемых террористов, составленном ведомством Дж. Эдгара Гувера,

Крупнейшей из их акций стал подрыв Пентагона. На самом деле всего лишь трехфунтовый мешок черного пороха грохнул от примитивного часового механизма в мусорном баке — больше дыма, чем ущерба. Однако взрыв этот был символичен и стоил больше, чем тысяча бомб, разорвавшихся у менее важных объектов. Главный вестибюль военного ведомства закрыли на два часа, скорее из-за безумства журналистов, спешивших осветить подробности дерзкого преступления, чем из-за реальной угрозы для людей, однако это сделало Джека и Митци звездами первой величины.