Рип ван Уинкъл, потомък на онези безстрашни ван Уинкъловци, които по времето на Хенри Хъдсън заселили Америка, бил по рождение безделник, при това, както изглежда, добросърдечен момък, който ловял риба не заради улова, а за да може да си помечтае на воля, понеже главата му била пълна с „мисли“, нямащи нищо общо с действителния му живот. А неговата действителност била една примерна жена, на която всеки в селото съчувствал или се удивлявал — никак не й било леко с такъв мъж. Рип навярно сам разбирал, че трябва да се залови за някаква работа, да овладее някоя мъжка професия и затова обичал да се представя за ловец — това занимание имало за него предимството, че по цели дни можел да скита по безлюдните места, където никой не го виждал. Най-често се завръщал, без да е застрелял дори и един гълъб, натоварен само с угризения на съвестта. Неговата къщичка била най-занемарената в цялото село, да не говорим за градината му. Никъде бурените не растели толкова буйно, както в неговата градина, а от всички селски кози винаги неговите се загубвали и падали в пропастите. Но това не огорчавало Рип, понеже за разлика от своите прадеди, които надничали, жадни за дела, от старите си портрети, той имал вътрешен живот. По цели дни седял пред своята неугледна къщурка, подпрял глава с юмрук, и размислял защо не е напълно щастлив. Имал си жена и две деца, а не бил щастлив. Очаквал нещо повече от себе си и продължавал да очаква дори когато му чукнали петдесетте лазарника, макар че добрата му жена и другарите му по чаша се присмивали.

Единствено Бауц, неговото рунтаво куче, го разбирало и размахвало опашка, щом Рип метнел пушката си на рамо и потеглял на лов за катерици. Тежката пушка с множество украшения бил наследил от своите прадеди. Навярно те щели да се усмихнат под мустак, ако чуели как Рип разказва за ловните си приключения; той се завръщал от гората винаги с повече преживелици, отколкото с улов. И понеже от разказите му не можело да се приготви печено, на жена му — майка на две деца — отдавна й било дошло до гуша.