Существует изображение Джеффри Чосера уже в зрелых летах, выступающего перед собранием придворных: он стоит на огороженном возвышении, украшенном ниспадающей с перил узорчатой тканью. Это не кафедра, но рука Чосера поднята в проповедническом жесте, почему и принято считать, что он запечатлен здесь читающим свои стихи, хотя ни книги, ни какого-либо текста в его руках разглядеть невозможно. Эта картинка, украшавшая фронтиспис рукописной копии “Троила и Хризеиды”, была выполнена в начале XV века, но само портретное изображение Чосера, по-видимому, скопировано с более ранних оригиналов; на картинке у Чосера – клинообразная бородка, усы и пышная каштановая шевелюра.

Здесь уместно заметить, что роста поэт был, по тем временам, среднего – примерно пять футов шесть дюймов – и телосложения дородного, если не тучного, как свидетельствовал он сам. Изображен Чосер не в платье, которое приличествовало бы ученому поэту, а скорее в пышном одеянии придворного. Это следует выделить особо как черту, существенную и для анализа его творчества. С четырнадцати лет и до самой смерти он находился на королевской службе. Фигура Чосера являлась привычным и неотъемлемым атрибутом придворной жизни, так как служил он трем королям и двум принцам. Вот почему орнамент по краю фронтисписа представляет собой переплетение листьев и цветов, что отражает бытовавшую тогда при дворе игру: шутливое разделение придворных на поклоняющихся “листу”, то есть чистой, возвышенной любви, “fine amour”, и тех, кто превыше всего ценит наслаждение, “plaisaunce”, и стремится к “цветку”. В ранних произведениях Чосера мы находим отголоски этой игры.

Слушатели поэта также заслуживают внимательного рассмотрения. Среди них четко выделяется облаченный в золото Ричард II. Примечательно, что представление о Чосере было неразрывно связано с этим монархом. Ричард, правивший с 1377 по 1399 год, являлся едва ли не самым интересным и загадочным персонажем среди всех сидевших на английском троне.