Первая пересылочная тюрьма — Вышневолоцкая — запомнилась семье Анненских навсегда. Отправляясь к мужу на первое свидание, Александра Никитична познакомилась с двумя женщинами: одна из них оказалась матерью, другая — сестрой сидящего в этой же тюрьме молодого человека по фамилии Короленко. Тогда они еще не предполагали, что будет значить для всех них эта встреча, не знали еще, что дружба Анненских и Короленко пройдет через всю их жизнь. Владимир Галактионович будет нежно и почтительно звать Анненскую «Теточка», а с Николаем Федоровичем их свяжут и глубокая симпатия друг к другу и общественные и литературные дела.
Но и самое начало их дружбы ознаменовалось событием, о котором с особенной теплотой вспоминала Александра Никитична. В Вышневолоцкой тюрьме Короленко написал свой первый рассказ «Чудная», и именно Николаю Федоровичу удалось во время свидания передать рукопись Александре Никитичне, а та, в свою очередь, переправила ее Г. Успенскому. Напечатать рассказ в России не удалось, но привет и поощрение, полученные от знаменитого писателя, очень подбодрили В. Короленко.
Особые поручения при свиданиях родственников выпадали на долю семилетней Тани. Был один надзиратель, который не препятствовал тому, что Анненский и Короленко подымали девочку на барьер, разделявший посетителей и арестантов, и таким образом Таня совершала «незаконный переход» на их сторону. Пользуясь моментом, она передавала двум заключенным «карандаш, записочку, газету или другую контрабанду». Однажды, обнимая Короленко, она сунула ему целый карандаш. Это был огромный подарок всей камере.