Пятнадцатилетний Высоцкий вместе с другом Владимиром Акимовым пробирается в Колонный зал на похороны Сталина, а затем слагает наивно-кустарное стихотворение на смерть вождя «Моя клятва». Верность советской идеологии, впрочем, он хранит недолго. Вольнодумец по природе, он тянется к общению с людьми смелыми и артистически раскованными. И находит нужную ему среду в Большом Каретном, где сначала у Акимова, а потом в квартире режиссера Льва Кочаряна складывается тесная компания, своего рода братство. Были там и ровесники Высоцкого (Игорь Кохановский, впоследствии поэт, автор песни «Бабье лето»), и люди постарше (сценарист Артур Макаров, юрист Анатолий Утевский). Туда Высоцкий продолжал приходить и после того, как в1955 году вновь поселился у матери на Первой Мещанской. Здесь он впервые встретился с Андреем Тарковским и с Василием Шукшиным. Здесь он нашел потом первых слушателей и ценителей своих песен.

«Дружественность» – таким словом Высоцкий потом охарактеризовал ту атмосферу, что царила в «коммуне» Большого Каретного, что повлияла на его становление. Высоцкого влечет театр, и еще школьником он занимается в драматическом кружке под руководством мхатовского актера В. Н. Богомолова. Получив аттестат зрелости, он «за компанию» с Кохановским поступает в инженерно-строительный институт, но бросает его уже после первого семестра. В1956 году Высоцкий приходит в Школу-студию МХАТ, которую оканчивает в 1960-м. Здесь он приобретает навыки добротной сценической речи, с увлечением слушает лекции по литературе Андрея Донатовича Синявского – того самого, которого потом арестовали за опубликованные на Западе произведения и который заявил на суде, что у него с советской властью «стилистические разногласия». Не случайно Синявский одним из первых начал записывать ранние песни Высоцкого на магнитофон: ведь и там сразу обнаружилась языковая, стилистическая несовместимость с политическим режимом и советской издательской системой.