Стретфорд был расположен на большой проезжей дороге из Лондона в Холайхед — порт, откуда корабли отплывали в Ирландию. Благодаря этому через Стретфорд проезжало множество купцов, курьеров, путешественников, с которыми проникали культурные веяния из столицы. Нередко туда заезжали и актерские труппы из Лондона. Но у мальчика Шекспира были и другие возможности познакомиться с театральными представлениями. В тридцати километрах от Стретфорда находился город Ковентри, где ежегодно игрались религиозные драмы-мистерии, посмотреть которые толпами собирались жители близлежащих селений и городов, В двух-трех часах ходьбы от Стретфорда был расположен замок Кенильуорт, принадлежавший графу Лестеру, фавориту Елизаветы, и в 1575 году, то есть когда Шекспиру было одиннадцать лет, там по случаю посещения замка Елизаветой были устроены пышные представления, на которых, возможно, побывал и он.

Чем занимался Шекспир после окончания школы (по-видимому, около 1580 г.). нам неизвестно. Но очень правдоподобным кажется сообщение одного современника, что Шекспир был некоторое время помощником учителя в этой самой школе. Очень рано, восемнадцати лет, Шекспир женился на дочери одного соседнего помещика и имел от этого брака троих детей. Но около 1587 года под влиянием, быть может, уговоров приезжавшей в Стретфорд странствующей актерской труппы Шекспир, покинув родные места и семью, переселился в Лондон, где сразу же нашел работу в театре в качестве суфлера или какого-то другого служащего.

Через несколько лет, приблизительно в 1593 году, Шекспир вступил в труппу Бербеджа, где работал как актер, режиссер и драматург, а с 1599 года сделался также одним из пайщиков предприятия. Но еще до вступления в эту труппу, начиная с 1590 года. Шекспир писал самостоятельные пьесы, отдавая их в разные театры, а также, может быть, как думают многие его биографы, переделывал по заказу труппы чужие пьесы.