До 1836 года главным советчиком Толстого был Перовский (в 1836 г. он умер). Перовский показывал стихи молодого поэта своим литературным друзьям, в том числе В.А.Жуковскому, который сочувственно отзывался о них.

В конце 30-х — начале 40-х годов написаны (на французском языке) два фантастических рассказа — «Семья вурдалака» и «Встреча через триста лет». В мае 1841 года Толстой впервые выступил в печати, издав отдельной книгой, под псевдонимом «Краснорогский» (от названия имения Красный Рог), фантастическую повесть «Упырь». Весьма благожелательно отозвался о повести В. Г. Белинский, увидевший в ней «все признаки еще слишком молодого, но тем не менее замечательного дарования».

В 40-х годах Толстой напечатал очень мало — одно стихотворение и несколько очерков и рассказов. Но уже тогда был задуман исторический роман из эпохи Ивана Грозного «Князь Серебряный». Уже тогда Толстой сформировался и как лирик, и как автор баллад. К этому десятилетию относятся многие из его широко известных стихотворений — «Ты знаешь край, где все обильем дышит…», «Колокольчики мои…», «Василий Шибанов» и др. Все эти стихотворения были опубликованы, однако, значительно позже. А пока Толстой, по-видимому, вполне удовлетворялся небольшим кружком своих слушателей — светских знакомых и приятелей. Идейные искания передовой русской интеллигенции и горячие споры 40-х годов прошли мимо него.

В начале 50-х годов «родился» Козьма Прутков. Это не простой псевдоним, а созданная Толстым и его двоюродными братьями Жемчужниковыми сатирическая маска тупого и самовлюбленного бюрократа николаевской эпохи. От имени Козьмы Пруткова они писали и стихи (басни, эпиграммы, пародии), и пьески, и афоризмы, и исторические анекдоты, высмеивая в них явления окружающей действительности и литературы. В основе их искреннего, веселого смеха лежали неоформленные оппозиционные настроения, желание как-то преодолеть гнет и скуку мрачных лет николаевской реакции.