Были предложены две гипотезы, чтобы вставить это послание в картину жизни Павла, как она рисуется по Деяниями подтверждается достоверными посланиями. По мнению одних, путешествие из Эфеса в Македонию, разделившее Павла и Тимофея, - то, в котором рассказывается в Деяниях, XX, 1. Путешествие это имело место во время третьей миссии. Павел три года оставался в Эфесе. Он отправляется повидать свои церкви в Македонии, а потом в Ахайе. И именно из Македонии или Ахайи, говорят они, он и пишет ученику, оставленному им в Эфесе с широкими полномочиями. Эта гипотеза неприемлема. Прежде всего мы знаем из Деяний (XIX, 22), что Тимофей прибыл в Македонию раньше учителя, и Павел, действительно, присоединился там к нему (II Кор., I, 1). Затем, правдоподобно ли, чтобы Павлу, чуть ли не на следующий день по отъезде своем из Эфеса, пришлось давать своему ученику инструкции, которые мы читаем в I посл. к Тимофею? Он сам имел возможность бороться с теми заблуждениями, на которые он ему указывает. Оборот I Тим., I, 3 совершенно не подходит к человеку, уехавшему из Эфеса после долгого пребывания там. Сверх того, Павел выражает намерение вернуться в Эфес, III 14; IV, 13); между тем у Павла при отъезде из Эфеса было твердо решено, что он направится в Иерусалим, минуя Эфес (Деяния, XIX, 21; XX, 1, 3, 16; I Кор. XVI,4; II Кор., I, 16. Прибавим, что если, по предположению, послание написано в этот именно момент, тогда все в нем неловко; недостаток подложных посланий, - не сообщать ничего достоверного, изложение автором вымышленному адресату вещей, которые последнему должны были бы быть известны, - этот недостаток, повторяю, доходит тут до темноты.

Для обхода этого затруднения и в особенности для объяснения возвещенного Павлом намерения возвратиться в Эфес, прибегли к иному построению.