Ибо если бы она это стяжала и в таковых пребывала, немедленно она испустила бы слезы, ибо без них ни наше жестокое сердце не могло бы когда–нибудь смягчиться, ни душа наша приобрести духовное смирение, ни мы не имели бы силы стать смиренными. А не ставший таковым не может соединиться со Святым Духом. А не соединившийся с Ним чистотою не может быть в созерцании и ведении Бога, ни достоин научаться таинственным добродетелям смирения» 

Пр. Симеон постоянно говорит о духовных плодах покаяния: «Вы знаете, что теплота покаяния и жар из глубины сердца воссылаемых слез, подобно огню, расправляет и пожигает грязь греха, и соделывает чистой оскверненную душу; не только это, но и щедро и обильно дарует ей излияние света наитием Духа, так что уже здесь она делается исполненной милости и добрых плодов» 

В своих писаниях пр. Симеон допускает покаяние после крещения и видит в нем целебное средство, без которого невозможно спастись. «Для этого, конечно, — говорит он, — Бог и поставил посреди этого рая (то есть рая, куда входят крещаемые) спасительное лекарство, покаяние, дабы отпадающие от вечной жизни из–за лености и небрежения возвращались бы вновь через покаяние с более светлой и явной славою к ней. Ибо если бы человеколюбивый Бог не предусмотрел это, не спаслась бы всякая плоть» 

В своих писаниях, предназначенных для монахов и особенно для тех из них, кто более нуждается в покаянии, пр. Симеон много пишет о том, что он называет «методами» покаяния, но подчеркивает, что они не могут быть применяемы ко всем. «Осквернивший себя после (крещения), — пишет он одному из своих монахов, — неуместными действиями и беззакониями … нуждается не только в способе покаяния, о котором я буду говорить тебе и советовать, но и во многих других методах и измышлениях, чтобы умилостивить Бога и вернуть себе Божественное достоинство, которое он потерял греховной жизнью»