Послания пр. Симеона подробно рассматривают тему духовного руководства и особенно отцовства. Так, пр. Симеон пишет, с каким усердием должны мы искать истинных духовных отцов: «Итак, будем искать со тщанием таковых мужей, настоящих учеников Христовых, и будем с болью сердца и с многими слезами целые дни молить Бога, чтобы Он раскрыл очи наших сердец для того, чтобы узнать (его), если таковой найдется в этом лукавом роде, чтобы, найдя его, получить посредством его оставление наших грехов, нам, всею душою слушающим его повеления и заповеди, подобно тому, как он, услышав заповеди Христовы, стал причастником Его благодати и даров и получил власть вязать и решать прегрешения, от Него разжженный Святым Духом»
В другом Послании пр. Симеон много пишет о духовном отцовстве, пользуясь образами отцовства телесного: «Мы породили тебя учением, — пишет он духовному сыну, — мы страдали, порождая тебя покаянием, мы породили тебя великим терпением, сильною болью и ежедневными слезами, хотя ты ничего об этом не знал»
Пр. Симеон убежден, что Бог пошлет истинного духовного отца тому, кто этого искренне просит: «Если (Бог) предал Сына Своего на смерть, чтобы мы были спасены Им, каким образом, когда мы просим, чтобы был послан или, вернее, был бы нами узнан и признан Его истинный служитель, который поведет нас ко спасению и научит нас Его воле, Бог скроет от нас и лишит нас путеводителя? Никогда, никоим образом!»
Можно было бы еще долго приводить утверждения пр. Симеона об отцах и учителях духовных: тот, кто отвергает отцов нашего времени, отвергает Христа и апостолов