Поддерживал контакты с практикующими религию Син-сю, встречался с университетскими специалистами по буддизму и индуизму, а также читал труды европейских философов. Именно тогда он впервые встретился с дзэн, во время памятного сэссина в Енгаку-дзи. В 1936 году молодой Десимару посетил мастера Кодо Саваки. Эта встреча, как и изучение блокнота с записками Кодо Саваки, где были обстоятельно освещены проблемы, которые его больше всего интересовали, решительно повлияли на его последующую жизнь. В своих текстах Кодо Саваки обращался, к одному утверждению из поэмы «Сёдока», которое перекликалось с тем одиночеством, какое Десимару чувствовал всю жизнь: «Он идет всегда сам, шагает всегда сам. Святой человек ни в чем не нуждается. Тот, кто познает свое правдивое Я, идет вперед широкими шагами. Никто над ним не властвует. Он чувствует себя единственным со Вселенной.»

С того времени Ясуо Десимару стал учеником мастера Саваки. Регулярно встречался с ним, принимая участие в дзадзэн и многочисленных сэссинах, которые мастер проводил в храме Содзи-дзи, где он выполнял обязанности годо — ответственного за додзё. Через несколько лет Десимару попросил о принятии монашества, однако Кодо Саваки отказал ему, рекомендуя ему продлить занятие дзадзэн, ведя активную жизнь в обществе. Политические проблемы страны в это время достигли своей кульминации и в 1941 Япония объявила войну США. Вскоре после этого события Ясуо Десимару был принят на гражданскую службу и концерн Митсубиси послал его в Индонезию, где он должен был контролировать изготовление снарядов. Он выехал в момент рождения своего сына, которого увидел только через пять лет. Время, проведенное в Индонезии было чрезвычайно важным для него. В своей автобиографии он пишет, что тогда часто думал о своих родных. Ужасы войны, сложности, которые он вынужден был переносить, а также необычный образ жизни, в чужой стране определили его последующую судьбу.