Не знаем, какая причина побудила преподобного Дорофея оставить мир, но, рассматривая его поучения и в особенности вопросы святым Старцам, можно заключить, что он удалился из мира, имея в виду только одно — достигнуть Евангельского совершенства через исполнение заповедей Божиих. Он сам говорит о святых мужах в 1–м поучении своём: «Они поняли, что, находясь в мире, не могут удобно совершать добродетели и измыслили себе особенный образ жизни, особенный образ действования, — я говорю о монашеской жизни, — и начали убегать от мира и жить в пустынях».

Вероятно, на эту решимость имели благодетельное влияние и беседы святых Старцев; ибо, поступив в монастырь преп. Серида, Дорофей немедленно предал себя в совершенное послушание св. Иоанну Пророку, так что ничего не позволял себе делать без его совета [ 

Воспоминание о большом прилежании, с которым преп. Дорофей занимался светскими науками, поощряло его и в трудах добродетели. «Когда я вступил в монастырь, — пишет он в 10–м поучении своём, — то говорил сам себе: если при обучении светским наукам родилось во мне такое желание и такая горячность, и оттого, что я упражнялся в чтении, оно обратилось мне в навык; то тем более будет так при обучении добродетели, и из этого примера я почерпал много силы и усердия».

Картина его внутренней жизни и преуспеяния под руководством старцев открывается нам отчасти из его вопросов к духовным Отцам и Наставникам в благочестии; а в поучениях его находим некоторые случаи, свидетельствующие о том, как он понуждал себя к добродетели и как преуспел в ней. Обвиняя всегда самого себя, он старался покрывать недостатки ближних любовию, и проступки их в отношении к нему приписывал искушению или незлонамеренной простоте. Так в 4–м поучении своём Преподобный приводит несколько примеров, из которых видно, что, будучи сильно оскорбляем, он терпеливо переносил это, и, проведя, как он сам говорит, в общежитии 9 лет, никому не сказал оскорбительного слова.