Тилопа стал бхикшу в монастыре Сомапури и принял имя Праджнябхадра. В течение нескольких лет он был занят изучением махаяны, пока не вступил в ваджраяну посредством другой неожиданной встречи с дакиней, которая помогла ему преодолеть ограниченности сверхинтеллектуализированного подхода к Дхарме. Однажды, когда Тилопа изучал текст, он был прерван появлением дакини в форме безобразной синекожей женщины, которая потребовала, чтобы он рассказал ей о предмете своих занятий. Когда он ответил, что предмет - философия махаяны, ведьма накинулась на него со словами: "В махаяне много слов, и препятствий много; в ваджраяне слов мало, и трудностей немного". Как только дакиня произнесла эти слова, мандала Чакрасамвары появилась в небе перед Тилопой, и сами божества мандалы дали ему абхишеку. Тилопа был настолько потрясен этим событием, что оставил монастырь и в последующие годы стал странствующим йогином, путешествующим по Индии. От многочисленных учителей он получал абхишеки, передачу текста и устные пояснения, заключавшие в себе "четыре линии объявлений": 1) объявление "отцовской тантры" через Сараху, Нагарджуну, Арьядеву, Чандракирти, Матанги, Тилопу; 2) объявление махамудры через Сараху, Луйипу, Тенги, Дарику, Дакиню Шукрадхари, Тилопу; 3) объявление сна и промежуточного состояния через Домби, Винапу, Лавапу, Индрабхути, Тилопу и 4) объявление жара, через Дакиню Сумати, Танглопу, Шинглопу, Карнарипу, Джаландхари, Кришначарью, Тилопу.

После нескольких лет медитаций Тилопе его учителем Матанги было приказано практиковать фазу "действия". В течение следующих двенадцати лет он оставался в Бенгалии, зарабатывая на жизнь выжимкой кунжута; от этого занятия он и получил имя "Тилопа"; в то же самое время ночью он работал как слуга проститутки.