Честертон — эссеист во всем, что бы он ни писал. Его романы, в большинстве своем экстравагантные фантазии, аллегории, утопии, неизменно подменяют жизненные коллизии идейными. «Я всегда любил смотреть, как сталкиваются обнаженные идеи и понятия, не переодетые в маскарадные костюмы под мужчин и женщин», — пишет Честертон в «Автобиографии». Его детективные рассказы при всей своей пестроте, по сути дела, строятся на одном и том же типично честертоновском эссеистском силлогизме: чудесное противоречит повседневному, но разрешается всегда самым естественным, заурядным образом. Плодовитость и разноплановость Честертона можно назвать парадоксальной: проявив себя практически во всех литературных жанрах, он остался верным лишь одному — жанру эссе.

Эссеистская художественная проза, равно как и романизированная критическая монография, была вообще «в литературном ходу» в период, который принято называть «концом века». «Критичность», эссеистичность литературы и литературность критики, свойственные Честертону, вполне соответствовали литературной моде. Тем более разителен подчеркнутый и стойкий демократизм его эстетических представлений на фоне как литературного эстетства (fin de siecle), так и экспериментальной модернистской литературы 10—20–х годов нынешнего столетия.

На протяжении всей своей деятельности Честертон последовательно противостоял антидемократическим тенденциям «высоколобой» литературы. «Когда я начал писать, то преисполнился яростной решимости выступать против декадентов и пессимистов, задававших тон культуре того времени», — пафосом этого признания проникнуты фактически все его произведения, и в первую очередь критические. Его в высшей степени наивные и примитивные общественные идеалы, выражавшиеся в противопоставлении «прогрессивного» средневекового дистрибутизма разъедающему влиянию капиталистической плутократии, в эстетическом преломлении вылились в безоглядную романтизацию повседневности, в неизбывный, подчас ни на чем не основанный оптимизм.