Постепенно в душе мальчика зрела мечта — стать художником. Но на пути к этой мечте ему, как настоящему сказочному герою, пришлось пройти не одно испытание.

Когда Теодору исполнилось одиннадцать лет, умер его отец. Семья потеряла кормильца, и мальчику пришлось самому зарабатывать на жизнь. Кем только не работал Теодор: и помощником часовщика в родном городке, и подмастерьем маляра в столице, носившей тогда название Кристиания, пока волею судеб не оказался в соседнем городе Арендале. Там он поступил учеником к немцу-часовщику Штейну. Хозяин только вздыхал да охал: «Ну какой из тебя выйдет часовщик, если ты всё время только и делаешь, что мечтаешь!» Однако рисунки Теодора так ему нравились, что в один прекрасный день он собрал их и отнёс показать одному из самых знатных горожан. Известный покровитель искусств Дидерик Мария Олл сразу оценил талант Киттельсена и пригласил его к себе. Так Теодор встретился со своим волшебным помощником. Убедившись в решимости юноши стать художником, Олл объявил, что собрал необходимые средства и теперь Киттельсен должен немедля отправляться в Кристианию учиться. Теодор не мог поверить своему счастью и в волнении принялся благодарить своего благодетеля.

Но как бы то ни было, а сказка стала реальностью, и осенью 1874 года семнадцатилетний Киттельсен уже приступил к занятиям в художественной школе архитектора Вильгельма фон Ханно, а по вечерам брал уроки рисования с натуры у известного скульптора Юлиуса Миддельтуна. За два года в Кристиании Теодор многому научился. Но как станешь настоящим художником, не поучившись за границей! В те времена в Норвегии столицей изобразительного искусства считался Мюнхен, вот добрые учителя Теодора и похлопотали за него перед Оллом, который с радостью отправил юное дарование в Мюнхенскую академию художеств.