Сам когда-то испытавший на себе немало несправедливостей, Жуковский прекрасно понимал гнетущую тяжесть долга и необходимости следовать чуждым душе уставам и уложениям. Причиной тому была двусмысленность его незаконнорожденного происхождения. Записанный сыном обедневшего дворянина Жуковского, приживала в доме своего настоящего отца, видного придворного Бунина, Василий не мог на равных общаться со своей крепостной матерью, хотя всегда любил ее нежно и глубоко. При дворе хорошо знали и другую личную драму Жуковского, рожденную свойственными времени предрассудками. Его любовь к сводной племяннице Маше, отвечавшей поэту взаимностью, объявили неблагоразумной и волею матери девушки разрушили чувство в самом его благородном и пылком расцвете.

Спокойный, порой медлительный, всегда располагающий к себе Жуковский был прямой противоположностью отца-императора — властного политика, изощренного в лицедействе и тяготеющего к прусскому военному орднунгу. Поэт, сам плохо переносивший кабалу распорядка, пришелся по душе первенцу Николая Павловича. Александр обожал праздники и веселые игры. Он знал наизусть правила проведения парадов и смотров и всем этим страшно увлекался. Но ровно до тех пор, пока военное дело оставалось игрой, правила и механизм которой еще хранят аромат новизны для пытливого исследователя. А едва игра превращалась в реальность, она теряла для наследника свое очарование, и цесаревич начинал тяготиться ею, как обузой.

Жуковский видел в этой легкомысленности наследника склонность к гуманитарному и поэтому изначально, принимая должность воспитателя при Александре, оговорил перед императрицей приоритет наук художественных над военными и техническими. Жуковский развивал в Александре умение мыслить о чувствах и внушал уважение к незыблемым основам разумного государства — неприкосновенности личности, порядочности, равенству. С его легкой руки цесаревич научился ценить поэзию и литературу и сам приобрел известное изящество слога.