В Спарте он совершил прелюбодеяние с Тимеей, женой царя Агиса; по Афинею (Ath., xii, 535b) в свое оправдание он ссылался на то, что вступил с ней в связь не из похоти, но из политических соображений. Согласно тому же автору, в военные походы он брал с собой двух самых знаменитых куртизанок своего времени.
Историк Клеарх (Ath., xii, 541с; FHG, ii. 307) в своих «Биографиях» писал о Дионисии Младшем, тиране Сицилии: «Прибыв в отеческий город Л окр иду, он наполнил свой дом (самый большой в городе) диким тимьяном и розами, а затем стал посылать за локридскими девушками; раздевшись донага, он катался с ними по постели, занимаясь всеми мыслимыми непристойностями. Некоторое время спустя разгневанные мужья и отцы схватили жену и детей Дионисия и заставили их на глазах у всех совершать постыднейшие вещи; мстители предавались с ними умопомрачительному разврату. Утолив свои желания, они загнали иглы им под ногти и предали их смерти». Страбон (v, 259; ср. Ael., Var. hist., ix, 18) с незначительными изменениями рассказывает ту же историю, добавляя, что Дионисий «выпускал на пирах голубей с подрезанными крыльями» и заставлял гоняться за ними обнаженных девушек; некоторых он принуждал носить разные сандалии — одну высокую, другую низкую. Дурис (Ath., xii, 542с; FHG, ii, 475) рассказывает о распутстве Деметрия Фалерского, много лет правившего Афинами; историк упоминает роскошные пирушки, устраивавшиеся Деметрием, «его тайные оргии с женщинами и ночные похождения с юношами; человек, который давал законы другим и выступал стражем их жизни, сам притязал на вседозволенность. Он также очень гордился своей внешностью, красил волосы в белый цвет и подкрашивал лицо. Он хотел быть красавцем и нравиться всем встречным».