Хорошо воспитанный, приятный собеседник, Рувен мог быть обаятельным, но мог быть и очень жестким переговорщиком. Вспоминают, что невысокого роста, с голубыми глазами, поблескивающими за стеклами «профессорских» очков, Шилой обладал пронзительным, давящим взглядом. От него исходило ощущение силы и таинственности. Он отличался ненасытной любознательностью и всегда вникал в мельчайшие детали вопросов, которыми занимался.

Сотрудничество с Хаганой началось у него ещё раньше, чем он стал студентом, а свое первое настоящее разведывательное задание Шилой получил в августе 1931 года, когда ему ещё не исполнилось 22 лет. «Еврейское агентство» внедрило его в столицу Ирака Багдад. Официальным прикрытием его внедрения была работа школьным учителем в еврейской школе. Работал он под собственным именем, квалификации у свежеиспеченного выпускника Еврейского университета хватало. Преподавание не отнимало слишком много времени и сил, — поэтому выглядело вполне естественно, что способный молодой педагог Рувен Засланский в свободные дни также подрабатывал как журналист, — что, естественно, позволяло ему совершать и даже предполагало многочисленные поездки по стране.

За три года такой «журналистской» работы, попутно и в самом деле работая на несколько газет в Багдаде и Бейруте, Шилой сумел создать внушительную информационную сеть. Особенно полезны с точки зрения разведывательной работы оказались вылазки в горный Курдистан, на севере Ирака, где ему удалось установить контакты с горцами, не имевшими своего государственного образования.

Опыт успешного сотрудничества с курдами в дальнейшем лег в основу «периферийной философии», одного из важных догматов израильской разведки. Так называлась стратегия тайных (в редких случаях — и явных) союзов с неарабскими меньшинствами на Ближнем Востоке.