Он привез своего драматургического первенца – комедию в одном действии «Проказник». Не имея никаких знакомств в литературном мире, он решает обратиться за протекцией к пользовавшемуся тогда широкой известностью комедиографу князю А. А. Шаховскому. Не будучи уверенным в благожелательном приеме его первого произведения, Загоскин послал вместе с рукописью письмо к Шаховскому от якобы неизвестного сочинителя с просьбой «прочесть прилагаемую пиесу и, приняв в соображение, что это первый опыт молодого сочинителя, сказать правду: есть ли в нем талант и заслуживает ли его комедия сценического представления? Если нет, то, не спрашивая об имени автора, возвратить рукопись человеку, который будет прислан в такое-то время». Но когда Загоскин пришел к Шаховскому за рукописью, играя роль этого посланца, то он получил письмо от маститого драматурга, в котором тот хвалил пьесу и приглашал автора лично посетить его. Загоскину пришлось уйти и часа через два вновь зайти к Шаховскому, уже раскрыв свое инкогнито. С этой поры Шаховской стал фактически «крестным отцом» Загоскина на поприще комического театра. Бывший преображенец Шаховской являлся автором более чем шестидесяти комических пьес и инсценировок. Как вспоминал С. Т. Аксаков, «двадцать пять лет русская публика веселилась его произведениями; да и что бы был наш репертуар без разнообразного и плодовитого таланта кн. Шаховского?»

Однако ж дружба с Шаховским, членом «Беседы любителей русского слова», имела и свои «минусы» для Загоскина, поскольку он попал в стан противников Карамзина и писателей-арзамасцев. С этого момента за Загоскиным закрепилась репутация литературного старовера, сыгравшая отрицательную роль в восприятии его творчества младшими современниками в 30-е и 40-е годы.

Первой пьесой Загоскина, увидевшей сцену, была «Комедия против комедии, или Урок волокитам». Гораздо больший успех пришелся на долю его следующей комедии – «Г-н Богатонов, или Провинциал в столице», поставленной на петербургской сцене летом 1817 года.