В 1900 году Михаил поступил в приготовительный класс Второй гимназии, где учителем пения и регентом был его дядя Сергей Иванович, довольно рано скончавшийся (все же неживучая была в роду Булгаковых, особенно по мужской линии, кровь). В 1901 году мальчик был принят в первый класс Первой киевской гимназии, впоследствии ставшей одним из главных топонимов романа «Белая гвардия». Вопрос о том, чтобы направить Михаила по отцовским стопам и отдать его в Духовную семинарию, в семье, по всей вероятности, даже не обсуждался: образование считалось самой высшей ценностью, а в гимназии, что говорить, оно было лучше, чем в духовных заведениях. Семья профессора Духовной академии была в этом смысле чисто интеллигентской, но вот учился профессорский сын не слишком интеллигентно: в аттестате у него оказались только две отличные отметки – по Закону Божьему и географии.

Согласно беллетризованным мемуарам Константина Паустовского, также ученика Первой гимназии тех лет, маленький Булгаков был заводилой мальчишеских драк, другие мемуаристы отмечают, что он любил дразниться и избегал общественных собраний и кружков, каковых было много в годы первой русской революции. И все же ничем особенным гимназист Булгаков не выделялся, разве что политическими взглядами. «Булгаков в гимназические годы был совершенно бескомпромиссный монархист – квасной монархист… избегал евреев, но тут надо учитывать условия воспитания, семейную обстановку… – вспоминал его одноклассник Е. Б. Букреев. – Булгаков не был с ярыми черносотенцами. Можно сказать, он придерживался правых взглядов, но умеренного порядка» [142; 21–22]. Впрочем, это точка зрения человека, называвшего себя убежденным анархистом в молодости и оставшегося таковым до скончания века.