При Василии присоединены к Москве последние удельные княжества и вечевой город Псков. С 1508 по 1509 г наместником в Пскове был князь Репня-Оболенский, которого псковичи недружелюбно встретили с самого его приезда, потому что он прибыл к ним не по обычаю, не будучи прошен и объявлен, духовенство не выходило к нему навстречу с крёстным ходом, как всегда делалось. В 1509 г великий князь поехал в Новгород, куда Репня-Оболенский прислал жалобу на псковичей, а вслед за тем явились к Василию псковские бояре и посадники с жалобами на самого наместника. Великий князь отпустил жалобщиков и послал в Псков доверенных людей разобрать дело и помирить псковичей с наместником; но примирения не последовало. Тогда великий князь вызвал посадников и бояр в Новгород; однако не выслушал их, а велел всем жалобщикам собраться в Новгород к Крещенью, чтобы всех рассудить разом. Когда жалобщиков собралось весьма значительное число, то им сказали: «Пойманы вы Богом и великим князем Василием Иоанновичем всея Руси». Великий князь обещал им оказать милость, если они снимут вечевой колокол, чтобы вечу впредь не быть, а в Пскове и пригородах править только наместникам. Дьяк Третьяк-Далматов послан был в Псков, чтобы передать псковичам волю великого князя. 19 января 1510 г. сняли вечевой колокол у Святой Троицы. 24 января в Псков приехал Василий. Бояре, посадники и житые люди, триста семей, высланы в Москву, а в Пскове введены московские порядки.