Однако активной восточной внешней политике литовских князей мешал обосновавшийся на западных границах Литвы Тевтонский орден. Ежегодные вторжения немецких рыцарей привели к тому, что территория Литвы, граничащая с государством крестоносцев, на многие десятки верст превратилась в пустыню. Целыми деревнями население Жемайтии* и Аукштайтии** снималось с насиженных мест и искало спасения в центральных районах страны. Но и здесь их часто настигал меч закованного в броню "божьего слуги". Так, в 1346 году вновь избранный великий магистр Ордена Генрих фон Арфберг подошел к Трокам, опустошил их окрестности и разбил в злой сече полки Ольгерда.

Правда, и литовцы, вторгаясь на территорию Ордена, с лихвой платили за разорение своих областей. Однако государство крестоносцев продолжало оставаться дамокловым мечом, висящим над Великим княжеством Литовским.

Неудачно для Литвы шла борьба с Тевтонским орденом и при наследнике Арфберга Винрихе фон Книпроде. В 1360 году Ольгерд, Кейстут и сын последнего Патрикий сошлись с великим магистром на границах литовских: битва продолжалась целый день, и рыцари одержали победу. Более того, Кейстут, сброшенный с лошади, попал в плен и был отвезен в Мальборк — столицу Ордена. С помощью соотечественника, бывшего слугою в Мальборкском замке, ему удалось бежать к своему зятю, князю Яношу мазовецкому. Вместе с польскими рыцарями Кейстут отомстил немцам, взявши у них два замка и, с добычей возвращался домой. Но, уже вблизи литовской границы, был настигнут крестоносцами, вторично взят в плен, вторично бежал и опять начал готовиться к походу в Пруссию.

Как два ремесленника делали один нож — первый железную основу, второй деревянную ручку, так и Ольгерд с Кейстутом боролись за интересы одного государства — первый, на востоке, второй, на западе. Хотя нередко Кейстут участвовал в походах на русские княжества, а Ольгерд бился с немцами, — защита северо-западных границ Великого княжества Литовского находилась на попечении Кейстута.