Ольгерд был прирожденным государственным деятелем, и трудно было бы найти более достойного претендента на великокняжеский трон. По характеристике летописца, современника Ольгерда, он был очень умен, говорил на разных языках, не любил забав и занимался делами государственными день и ночь, был воздержан, вина, пива, меду и никакого хмельного напитка не пил и от этого приобрел великий разум и смысл, коварством своим многие земли повоевал и увеличил свое княжество.

Кейстут-же, несмотря на то, что приходился родным братом Ольгерду, был полной его противоположностью. Его доброму сердцу было более присуще благородство, чем коварство. В редких случаях Кейстут нарушал свои принципы, но тогда он испытывал неисчислимые муки совести. Свергнутому им же Евнутию, он выхлопотал у Ольгерда Изяславское княжество. Не чужды были Кейстуту и мирские забавы: он с удовольствием пил с гостями на пирах заморское вино и крепкие русские меды.

К достоинствам Кейстута нужно причислить храбрость, отвагу и бесстрашие. Неоднократно приходилось ему вступать в жестокие схватки с крестоносцами и выходить из них победителем. Однако политик из младшего брата Ольгерда был никудышный, и едва ли он удержался бы на великокняжеском троне, если б его не поддерживала и не ограждала от врагов могучая рука старшего брата. Ольгерд помнил, что Кейстуту он был обязан великокняжеским троном.

Все годы их совместного правления, с 1345 по 1377, прошли в военных походах. Почти все приграничные княжества и государства ощутили на себе удары воинственных сыновей Гедимина. Особенно опасен был Ольгерд. Воевал он не столько силой, сколько хитростью и мудростью. Решения свои принимал единолично, и поэтому никто не знал, ни свои, ни враги, поля какого княжества будет топтать завтра литовская конница. Ольгерд отличался большой осторожностью, он редко ввязывался в битву, если сомневался в исходе ее в свою пользу. Его походам, как правило, предшествовала длительная разведка сил противника, его взаимоотношений с соседними княжествами.