Февраль 1190г. Заключение между Фридрихом I и Исааком II мирного соглашения, по которому Византия обязалась переправить немецкое войско в Малую Азию.

25 марта 1190г. Переправа немцев через Босфор.

Апрель – май 1190г. Движение немецкого войска на столицу Румского султаната Иконию, сопровождавшееся тяжелыми лишениями – эпидемиями, нехваткой продовольствия.

18 мая 1190г. Победа Фридриха над сельджукским войском под Иконией. По договору, султан снабжает крестоносцев заложниками и провиантом.

9 июня 1190г. Трагическая гибель Фридриха I Барбароссы на реке Салеф, в Киликии.

Июнь – июль 1190г. Начало совместного похода королей Франции и Англии. Английский флот с пилигримами движется вдоль атлантического, а затем – средиземноморского побережья. Сухопутное войско во главе с Ричардом I движется через Францию к Бургундии, где временно соединяется с отрядами Филиппа-Августа.

23 сентября 1190г. Вторая встреча союзных крестоносных войск: в Мессине, на Сицилии. Кровавые стычки местного населения с англичанами, а также между самими крестоносцами усугубляют раздор между королями, во многом вызванный политической нестабильностью на острове (в 1189 г. умер король Сицилии Вильгельм II, связанный родственными узами с Плантагенетами).

30 марта 1191г. — Филипп-Август в раздражении на союзника, Ричарда I, покидает Мессину и направляется прямым морским путем к крепости Акра.

Апрель 1191г. – Флот Ричарда, отплывший из Сицилии, попадает в бурю. Корабль, на котором плыла невеста английского короля Беренгария Наваррская, выброшен на побережье Кипра. Властитель острова Исаак Комнин (тезка византийского правителя Исаака II), отделившийся от Византии, объявляет ее своей пленницей. Непродолжительная война Ричарда против Исаака завершается захватом острова, что стало главным успехом короля во всем крестовом походе.