К несчастью, этот вид торговли был тогда, как и в наши дни, подвержен резким колебаниям, и Роб Рой вследствие внезапного падения цен на скот и, как добавляет дружественное предание, из-за вероломства компаньона, некоего Мак-Доналда, которому он неосмотрительно доверил значительную сумму денег, оказался несостоятельным должником. Компаньон скрылся не с пустыми, конечно, руками — во всяком случае, в указе о его аресте говорилось, что он имел при себе до тысячи фунтов стерлингов, полученных от некоторых дворян и владетельных особ на закупку для них скота в Горной Стране. Объявление это появилось в июне 1712 года и не раз повторялось. Оно устанавливает время, когда Роб Рой сменил торговые сделки на операции совсем иного рода.
По-видимому, в эту пору он впервые перебрался из своего обычного жилища в Инверснейде за десять — двенадцать шотландских миль (английских, считай, вдвое) дальше в горы и стал вести тот беззаконный образ жизни, которому и следовал с тех пор. Герцог Монтроз, почтя себя обманутым и оскорбленным поведением Мак-Грегора, прибегнул к законным способам взыскания одолженных ему денег. Земельные владения Роб Роя были отняты у него обычным судебным порядком, а его стада и домашнее имущество проданы с молотка.
Говорят, что это вмешательство закона, как его именуют в Шотландии, а в Англии более грубо называют арестом имущества, было применено в этом случае с необычайной суровостью и судебные исполнители, и обычно-то люди далеко не мягкие, так надругались над женой Мак-Грегора, что это и более кроткому человеку внушило бы мысль о беспощадной мести.