Теперь он рассчитывал на сильную поддержку в хищнической борьбе с герцогом Монтрозом, которого он полагал виновником всех своих бед: изгнания из общества, изданных против него «грамот о гонении и пленении» (как назывались соответственные указы), поставивших его вне закона, и, наконец, лишения имущества и прав на свои земли. Поэтому он намеревался досаждать герцогу, его арендаторам, друзьям, союзникам и родичам всеми доступными средствами. И, хотя ему открылся достаточный простор для грабительских подвигов, Роб, называвший себя якобитом, дерзко расширил область своей деятельности на всех тех, в ком ему угодно было видеть сторонников революционного правительства и самого ненавистного из мероприятий — соединения королевств. Под тем или другим предлогом он совершал набеги на соседей, живших в южной части Шотландии, если им было что терять или если они не соглашались откупиться от ограбления, ежегодно уплачивая некоторую сумму за помощь и покровительство.

Местность, где развертывалась эта война одного против всех и возводился в систему грабеж, в те времена, когда дороги еще не связали ее с остальным королевством, благоприятствовала целям Роб Роя. Населенная часть ее, раздробленная на узкие долины, была неизмеримо меньше пустынных лесов, скал и стремнин, которые ее окружали; к тому же край этот изобиловал непроходимыми ущельями, болотами и естественными твердынями, известными только его обитателям. Незначительный отряд, знакомый с местностью, столкнувшись с превосходными силами, мог без труда ускользнуть от преследования.

Воззрения и обычаи тех, кто жил по соседству с Горной Страной, также немало благоприятствовали Роб Рою в его замыслах. Большая часть окрестных жителей принадлежала к одному с ним клану — к Мак-Грегорам, притязавшим на Балквиддер и другие горные округа из тех, что составляли некогда их владения, хотя суровые законы, так жестоко каравшие клан, передали его права другим родам.