Минуло четверть века после почти одновременной смерти московского государя Ивана Даниловича Калиты, золотоордынского хана Узбека и литовского великого князя Гедимина – трех выдающихся монархов, составивших эпоху в истории своих стран. За это время как на Руси, так и в Орде произошло великое множество перемен, в корне изменивших не только политическую обстановку, но и соотношение сил. Русь, почти залечившая тяжелые раны, нанесенные ей нашествием Батыя, крепла и восстанавливала свою былую мощь; Орда, раздираемая ханскими усобицами, разваливалась и слабела.

В 1353 году умер от чумы великий князь московский Симеон Гордый – старший сын и наследник Ивана Калиты, – государь твердый и властный, неуклонно продолжавший собирание русских земель, начатое его отцом. Жертвами той же эпидемий пали его сыновья Иван и Симеон, его младший брат князь Андрей Серпуховский и глава православной Церкви, московский митрополит Феогност. На великое княжение вступил единственный оставшийся в живых сын Калиты – Иван Иванович, получивший прозвище Кроткого.(за исключительную красоту его также называли – Красным)

Это был слабый и безвольный монарх, с которым сразу же перестали считаться соседние князья, казалось, уже окончательно приведенные к повиновению его предшественниками. Вновь громко заговорили о своих правах на главенство князья Тверские; открыто потянулись к великому княжению князья Суздальские, значительно усилившиеся присоединением Нижегородской земли; совершенно вышел из-под московского влияния Муром; великий князь Рязанский, Олег Иванович, вторгся свойском в пределы Московского княжества и силою захватил город Лопасню, а сидевшего там московского наместника, боярина Михаила, увез в Рязань, и, по свидетельству летописца, «биша его нещадно и многия пакости ему сотвориша». Видя начавшееся крушение московского могущества, многие бояре Ивана Кроткого переметнулись в Рязань и в Тверь.