Выпускники средней школы Оук-Парка без труда поступали потом в лучшие университеты страны. Патриоты городка утверждали, что четыре старших класса в школе Оук-Парка заменяют два младших курса университета. Особенное внимание в школе уделялось изучению английского языка. В первый год обучения школьники подробно изучали книгу Гербера «Мифы Древней Греции и Рима». В последующих классах принимались за классическую английскую литературу.

Когда Хемингуэя уже на склоне лет спросили, как он изучал английский язык, он ответил: «В средней школе у меня было две преподавательницы английского языка: мисс Фанни Биггс и мисс Диксон… Обе они были очень внимательны, особенно внимательны ко мне».

Судя по воспоминаниям, обе они были превосходными педагогами и просто по-человечески значительными личностями. Один из соучеников Эрнеста по школе вспоминал, что мисс Диксон «поощряла творческое мышление, подталкивала нас к тому, чтобы мы развивали свое воображение и стремились записывать свои интересные и оригинальные мысли». Кроме того, она была суровым критиком. «Ее критические замечания были весьма едкими, но она всегда гордилась нашими успехами и рада была поздравить с ними, а уж если что было плохо, то пощады от нее нечего было ждать».

Друзья мисс Диксон часто слышали от нее восторженные отзывы о Хемингуэе, она утверждала, что это самый способный ученик, какого она когда-либо встречала.

Фанни Биггс интересовалась Эрнестом не только как учеником, она видела в нем незаурядную личность и относилась к нему как старший товарищ. Он чувствовал себя с ней легко и непринужденно и не раз советовался с ней по всяким личным вопросам, делился своими заботами.

Преподаватели и соученики Эрнеста вспоминают, что он резко выделялся среди всех своими способностями к языку и литературе. «Я помню, — говорит один из его школьных товарищей, — что его классные работы настолько отличались от всех остальных, что мне казалось, что их нельзя засчитывать как выполнение задания».