Он отличался от нас, он был сложной натурой… Мы, конечно, восхищались его рассказами и речами. Мне кажется, что Эрнест начал серьезно писать в 1915 году. В комнате на третьем этаже их дома, подальше от семьи, у него была пишущая машинка. До этого времени он писал для забавы и, по-видимому, понимал, что совершенствует свои способности в этом деле. Он читал нам некоторые свои рассказы. Мы слушали, раскрыв глаза, и удивлялись, как он, такой молодой, может писать о приключениях, о сексе, о преступлениях, о тех вещах, которые мы только стремились познать».

В школе, где учился Эрнест, издавалась своя газета под названием «Трапеция». Раньше она выходила весьма нерегулярно, и занимались ею один или два старших школьника. В 1916 году общее руководство «Трапецией» взял на себя преподаватель истории Артур Боббит. Он сразу наладил выпуск газеты раз в неделю, создал из школьников постоянный редакционный аппарат, и он же привлек в газету Хемингуэя. Боббит впоследствии рассказывал, как однажды он предложил Эрнесту написать что-нибудь для «Трапеции», ссылаясь на то, что товарищи Хемингуэя часто говорят о его писательских способностях. Эрнест ответил, что он не собирается писать для газеты. Однако Артур Боббит проявил настойчивость, и Эрнест написал свой первый репортаж о концерте Чикагского симфонического оркестра. С тех пор он стал самым активным сотрудником школьной газеты.

В последний свой школьный год Эрнест каждую неделю печатал какой-нибудь материал в «Трапеции». Большей частью он писал о спорте, но не только. Он вступал на страницах газеты в шутливую переписку со своей сестрой Марселиной, которая была одним из очередных редакторов «Трапеции», сочинял ехидные заметки, в которых высмеивал «светскую жизнь» Оук-Парка.

Все эти первые школьные литературные опыты — и рассказы, и газетные заметки — давались Эрнесту, казалось бы, легко, без всякого труда. Но за этой кажущейся легкостью нельзя не рассмотреть серьезных раздумий подростка о своем будущем. Уже в те юношеские годы он твердо решил для себя, что будет писателем.