Преподобный мистер Томас Чепвуд, или Старый Тоби, как его прозвали воспитанники, ни в коей мере не принадлежал к самым популярным учителям школы. Его интересы сосредоточились в области английской истории, о которой он написал несколько ученых трактатов. Будь у Старого Тоби достаточно денег, он ушел бы в отставку, чтобы полностью посвятить себя любимой науке, но он жил исключительно на жалованье и потому был вынужден оставаться в Шерборне, где его обязанности часто вступали в конфликт с личными интересами.

Стоило ему погрузиться в особенно замысловатый фрагмент очередного научного труда, как дисциплина в школе начинала трещать по швам. Внезапно вспомнив о своем долге, Старый Тоби возвращался к действительности и принимался направо и налево раздавать суровые наказания. Мальчики не понимали причин столь переменчивого к ним отношения и злились на Старого Тоби, а некоторые считали его злобным старикашкой, который испытывал наслаждение, играя с учениками в кошки-мышки.

Подобное к нему отношение укреплялось все сильнее по той простой причине, что лишь немногие ученики по-настоящему знали своего заведующего. Старый Тоби смотрел на большинство из них как на маленьких дикарей, которых только время могло превратить в цивилизованные человеческие существа. Более того, он считал себя обязанным лишь сдерживать худшие природные инстинкты этих дикарей и выпускать их в мир напичканными достаточным количеством знаний (которые они усваивали главным образом на манер попугаев), создавая тем самым фундамент для дальнейшего образования в тех областях, которые они изберут для развития своих талантов, если таковые имеются.