Крестился будущий великий князь, скорее всего, вместе с матерью в 988 году, еще до женитьбы отца на византийской царевне Анне. После этой женитьбы Владимир разогнал предыдущих жен, две из которых вышли замуж за бояр, а две, в том числе Рогнеда, ушли в монастырь.

Практически ничего не известно о десятке лет правления Ярослава в ростовских землях. Немногим больше о его первом новгородском правлении. Вроде был женат на Анне, имел сына Илью. Что-то проясняется с момента смерти его отца – князя Владимира – в 1015 году. Но снова весьма сомнительные сведения о гибели двух братьев – Бориса и Глеба – от рук неких убийц, о первом взятии Киева Святополком, о войне с ним и гибели самого Святополка.

У князя Владимира, согласно русским летописям, было двенадцать сыновей и как минимум десять дочерей! К моменту его смерти на власть могли претендовать Святополк (рожденный, скорее всего, от старшего брата – Ярополка Святославича, жену которого Владимир взял за себя после захвата Киева и убийства старшего брата), Ярослав, Борис, Глеб и Мстислав. Остальные были либо слишком молоды, либо просто, как Святослав, слабы. Был ли Мстислав именно его сыном – сомнительно. Есть версия, что у князя Владимира был еще младший брат, тоже незаконнорожденный Сфенг, правивший по воле отца в Тмутаракани, и именно его сыном был Мстислав Тмутараканский. Такая версия объясняет множество несуразиц в событиях, описанных летописями, но пока не является общепринятой.

После женитьбы на шведской принцессе Ингигерд, которую на Руси называли Ириной, Ярослав при помощи варяжской дружины смог окончательно захватить Киев, поделив с братом Мстиславом Тмутараканским Русь на две части. После смерти Мстислава Ярослав остался единственным князем Руси, и в ней на многие годы установился мир.