В 1886 году у него опять кровохарканье. Он понимает, что надо ехать в Крым, куда в те годы ездили ради теплого климата русские туберкулезные больные, как в Западной Европе ездили на французскую Ривьеру и в Португалию, и мерли и там, и там, как мухи. Но у Чехова нет ни рубля на поездку. В 1889 году умер от туберкулеза его брат Николай, очень талантливый художник. Для Чехова это — горе и предостережение, но вместо того, чтобы подумать о своем здоровье, уехать в Крым, подлечиться, он, получив Пушкинскую премию, высшую литературную награду России, отправляется через всю Сибирь на край земли, на каторжный остров Сахалин, бывший тогда [впрочем, как и сейчас] для России чем-то вроде нашей Австралии 17-го века. На вопрос друзей «зачем?!», Чехов отшучивался: «Хочется вычеркнуть из жизни год или полтора». К этому решению, безусловно, привела сложная взаимосвязь разных причин — смерть брата, несчастливая любовь к Лиде Мизиновой («здоровье я прозевал так же как и вас») и, конечно, нормальная писательская неудовлетворенность собой. Но никто его так и не понял. Суворин: «Нелепая затея. Сахалин никому не нужен и ни для кого не интересен». Буренин написал по этому поводу глуповатую несмешную эпиграмму:
Путешествие через Сибирь на Сахалин, пребывание на острове и возвращение через Индийский океан в Одессу заняло 8 месяцев. Результатом поездки явилась социологическая книга «Остров Сахалин», но ничего художественного на сахалинском материале Чехов не написал. [Моэм не обратил внимание на рассказ «Гусев», а современники не могли знать, что «Островом Сахалином» началась в русской литературе «островная тема», завершившаяся «Архипелагом ГУЛАГом» и развалом Советского Союза.]